На аверсі монети в центрі зображений портрет, в лівому профілі, Джорджа Вашингтона – першого президент Сполучених Штатів (1789-1797 роки), батька-засновника США, головнокомандувача Континентальної армії, учасника війни за незалежність Північно-Американських штатів, творця американського інституту президентства, генерала армій США, національного героя країни. Ліворуч від портрета – напис: "LIBERTY" (СВОБОДА), праворуч – девіз у три рядки: "IN GOD WE TRUST" (МИ ВІРИМО В БОГА), нижче – літера: "P" – монетний двір Філадельфії, Пенсильванія. Вздовж верхнього краю – напис: "UNITED STATES OF AMERICA" (СПОЛУЧЕНІ ШТАТИ АМЕРИКИ); нижнього – номінал написом: "QUARTER DOLLAR".

На реверсі в центрі монети зображений так званий Дуб Хартії – великий дуб, що ріс на території міста Гартфорда штату Коннектикут, був однією з головних визначних пам'яток Гартфорда, поки не впав під час урагану в ніч з 20 на 21 серпня 1855 року, вік дерева в ряді джерел вказується як більший за 1 000 років; згідно з легендою, в 1687 жителі британської колонії Коннектикут вкрили в дуплі цього дерева статут (хартію) колонії, після того як новий королівський губернатор, Едмунд Ендрос, зробив спробу вилучити цей документ; хартія, будучи свого роду конституцією, гарантувала широку автономію колонії Коннектикут, і тому Дуб Хартії став відомий як "Страж Конституції" як символ свободи та став однією з офіційних емблем штату Коннектикут. Ліворуч від дерева – пояснювальний напис в два рядки: "THE CHARTER OAK". Під зображенням дуба позначено рік карбування монети: "1999", нижче – девіз півколом: "E PLURIBUS UNUM" – в перекладі з латині означає "З багатьох – єдине". З правої сторони під дубом позначені ініціали гравера реверса монети Джеймса Т. Феррелла: "TJF". Вздовж верхнього краю – напис: "CONNECTICUT" (КОННЕКТИКУТ), нижче – рік: "1788" – став штатом США.